Варианты:
1) звуковушка - усилитель - наушники
2) звуковушка с усилителем - наушники
3) звуковушка - ЦАП-усилитель-наушники
4) звуковушка - ЦАП с усилителем(есть и такие) - наушники
5) USB ЦАП - усилитель - наушники
6) USB ЦАП с усилителем - наушники
Т.е. усилитель нужен обязательно. вопрос в том будет он встроен в ЦАП, в ЗК или отдельно. Ну и что лучше из этих вариантов зависит от конкретных моделей, свободных финансовых средств, предпочитаемой музыки и требований к звуку.
Если не было вообще ничего, то на мой взгляд имеет смысл купить наушники, звук которых нравится на любимой музыке, под них взять звуковушку Асус, в них неплохой выход на наушники, должно хватить. А потом когда будет ясно чего хочется, докупать усилитель и если захочется ЦАП, или вообще писать любимую музыку на диски и слушать на CD плеере